เมื่อสหรัฐฯ ลดข้อบังคับด้านการท่องเที่ยวให้กับคิวบา เจ้าของธุรกิจและผู้ให้บริการในอุตสาหกรรมการท่องเที่ยวมีความต้องการที่จะเป็นรายแรกที่ได้ดำเนินธุรกิจ โดยเฉพาะผู้ให้บริการเรือข้ามฟาก (Ferry) ทางการท่าเรือไมอามีเร่งหารือแนวทางการสร้างอาคารผู้โดยสารชั่วคราวที่ท่าเรือไมอามีเพื่อรองรับผู้ประกอบการที่ต้องการให้บริการเรือข้ามฟากไปยังคิวบา

        สำนักข่าว Miami Herald รวบรวมข้อมูลจาก Florida’s open-record laws มีผู้ประกอบการเสนอโครงการเรือข้ามฟากเข้ามาเป็นจำนวนมาก ซึ่งผู้ประกอบการส่วนใหญ่ได้รับใบอนุญาตประกอบธุรกิจอย่างเป็นทางการจากรัฐบาลสหรัฐฯ และประสงค์ที่จะจองพื้นที่ในท่าเรือไมอามี โดยผู้ประกอบการมีแผนให้บริการเรือข้ามฟากไปยังคิวบาในเดือนมีนาคม 2559 เจ้าหน้าที่ท่าเรือไมอามีพยายามผลักดันให้เกิดธุรกิจการเดินเรือข้ามฟากไมอามี – คิวบา ซึ่งเจ้าหน้าที่และผู้ประกอบการคาดว่าเส้นทางการเดินเรือไมอามี– คิวบาจะได้รับความนิยมจากชาวสหรัฐฯ เชื้อชาติคิวบาเป็นอย่างมาก ในการส่งสินค้าและเดินทางกลับไปเยี่ยมครอบครัว

        เมื่อเดือนพฤศจิกายน 2558 เจ้าหน้าที่ท่าเรือไมอามีได้จัดประชุมหารือการบริหารงานของศุลกากรสหรัฐฯ ที่ต้องดำเนินการตรวจสินค้าและผู้โดยสารขาเข้าจากคิวบา ซึ่งการทำงานของศุลกากรจะขึ้นอยู่กับมาตรการและข้อกำหนดในการเดินทางท่องเที่ยวคิวบาของสหรัฐฯ โดยศุลกากรเข้าร่วมในทุกขั้นตอนการวางแผน ซึ่งปัจจุบันนี้ ท่าเรือไมอามียังไม่มีความพร้อมรวมถึงอาคารสถานที่ตั้งศุลกากร ซึ่งเป็นไปไม่ได้ที่จะเริ่มให้บริการเรือข้ามฟากในเดือนมีนาคม 2559

        เมื่อเดือน พฤษภาคม 2558 คณะบริหารงานรัฐบาลสหรัฐฯ ได้ออกใบอนุญาตประกอบธุรกิจเรือข้ามฟาก สหรัฐฯ – คิวบา ผู้ประกอบการได้เข้าหารือกับเจ้าหน้าที่ท่าเรือไมอามี แต่พบว่ารัฐบาลคิวบายังไม่อนุญาตให้มีการนำผู้โดยสารเข้าประเทศทางเรือและคิวบายังไม่ได้ดำเนินการสร้างอาคารผู้โดยสารแต่อย่างใด

        อย่างไรก็ตาม ท่าเรือไมอามียังคงเดินหน้าหาพื้นที่สร้างอาคารเพื่อรองรับผู้ประกอบการเรือข้ามฟาก เมื่อเดือนกรกฎาคม 2558 เพื่อเป็นการเริ่มต้นโครงการ ท่าเรือไมอามีเซ็นสัญญามูลค่า 60,000 ดอลลาร์สหรัฐ กับบริษัทวิศวกรรม Atkins เพื่อสำรวจและวิเคราะห์ความเป็นไปได้ในการสร้างอาคารผู้โดยสารชั่วคราวและเมื่อเดือนมกราคม 2559 Mr. Juan Kuryla ผู้อำนวยการท่าเรือไมอามี ได้ตรวจพื้นที่ถึงความเป็นไปได้ที่จะสร้างอาคารผู้โดยสารทางทิศตะวันตกเฉียงใต้ของท่าเรือไมอามี ที่ก่อนหน้านี้คาดว่าจะสร้างเป็นสนามฟุตบอลของเมืองไมอามีที่ผลักดันโดย Mr. David Beckham ผู้ประกอบการต่างให้ความสนใจและได้ยื่นข้อเสนอให้ท่าเรือไมอามีจำนวนมาก

        บริษัทขนส่งสัญชาติอิตาลี Grimaldi เสนอเรือข้ามฟากชื่อ Zeus Palace มีความยาว 220 ฟุต บริษัท Baja Ferry ได้รับใบอนุญาตจากรัฐบาลสหรัฐฯ เมื่อปีที่แล้วเสนอเรือข้ามฟากความ 623 ฟุต สามารถขนผู้โดยสารได้ประมาณ 2,500 คนต่อ สัปดาห์โดยคาดว่าจะเดินเรือช่วงค่ำออกจากไมอามีเวลา 19:00 น. ถึงคิวบา 05:00 น. ซึ่งขณะนี้มีผู้ประกอบการที่สนใจให้บริการเรือข้ามฟากจำนวน 10 ราย รัฐบาลคิวบายังไม่อนุญาตให้บริษัทเรือข้ามฟากนำนักท่องเที่ยวสหรัฐฯ เข้าประเทศผ่านทางท่าเรือ

        แต่มีแนวโน้วภายในปี 2559 นี้ คิวบาจะอนุญาตให้เรือสำราญที่ออกจากสหรัฐฯ สามารถเข้าเทียบท่าได้ซึ่งบริษัทเรือสำราญ Carnival จะดำเนินเรื่องขอใบอนุญาตจากรัฐบาลสหรัฐฯ และคาดว่าจะสามารถเข้าเทียบท่าคิวบาได้ในเดือนพฤษภาคม 2559 นี้ แต่ส่วนของเรือข้ามฟาก ยังคงเป็นปัญหาที่เจ้าหน้าที่ท่าเรือไมอามีต้องดำเนินการเพิ่มเติม เนื่องจากต้องหารือกับหน่วยงานของเขตไมอามี เพื่อเลือกตำแหน่งของอาคารที่ตั้งอาคารผู้โดยสารและดำเนินการก่อสร้าง ซึ่งคาดว่าจะแล้วเสร็จและจะสามารถเปิดให้บริการได้ปลายปี 2559 หรือต้นปี 2560